PPT精品文档---第十五章 羧酸衍生物.ppt

第十五章羧酸衍生物
本章目录
第一节结构和命名
第二节物理性质及波谱性质
第三节羧酸衍生物的取代反应及相互转化
第四节亲核取代反应机理和反应活性
第五节与金属试剂的反应
第六节还原反应
第七节酯的热消去反应
第一节结构和命名
离去基团
氧的碱性
-H的活性
羰基的活性
结构与反应性:
1. 酰卤(-yl halide取代酸中的-ic acid)
2-溴丁酰溴 4-( 氯甲酰)苯甲酸
命名
在命名时可作为酰基的卤化物,在酰基后加卤素的名称即可。
2. 酸酐(anhydride)
苯甲(酸)酐乙丙酐
(benzoic anhydride)
1,2,3,4-环己烷四羧酸
-1,2-酐
单酐:在羧酸的名称后加酐字;
混酐:将简单的酸放前面,复杂的酸放后面再加酐字;
环酐:在二元酸的名称后加酐字。
酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命名时把羧酸名称放在前面,烃基的名称放在后面,再加一个酯字。内酯命名时,用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置。
3. 酯(去掉-ic acid,换成 ate,并在前面加上烃基名称)
-氯丙酸苯酯
-甲基-γ-丁内酯
(3-甲基-4-丁内酯)
Vitamin C
4. 酰胺(amide)
N,3-二甲基戊酰胺 N,N-二甲基甲酰胺
(DMF)
4-乙酰氨基-1-
萘甲酸
氮原子上有取代基, 在取代基名称前加N标出。
γ-内酰胺青霉素( penicillin )
命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可:
5. 腈(alkanenitrile)
CH3( Br(CH2)5CN
乙腈
etanenitrile
丁腈butanenitrile
6-溴己腈
6-bromo hexanenitrile
中的碳原子计算在内,并从此碳原子开始编号;氰基作为取代基时,氰基碳原子不计在内
3-甲基戊腈 2-氰基丁酸己二腈
第二节物理性质及波谱性质




性状沸点溶解性
均能溶于苯,乙醚,丙酮等有机溶剂,≤6C的酰胺能溶于水(可与水形成氢键)
酰卤和酯不存在氢键,沸点比相应的酸低很多,酰胺的沸点较酸还高,一般为固体,酰胺上的氢被烃基取代后沸点降低。
酰胺由于分子间可以通过氨基上的H原子形成氢键而缔合,故沸点很高,一般多为固体;氨基上的H被烃基取代时,由于缔合程度减少,沸点降低;2个H都被取代时, 失去缔合作用, 沸点降低很多,一般为液体。
59 73 73
M
mp(℃)
pb (℃)
28 -61
204 165
对下述化合物的熔、沸点现象加以分析.