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第十二章羧酸及羧酸衍生物
湖南中医药大学药学院有机药化教研室
羧基(carboxylic group):
羧酸(carboxylic acid):
(甲酸中的为H)。
第一节羧酸
药物中的羧酸类化合物
脂肪羧酸
一元羧酸
芳香羧酸
二元羧酸
多元羧酸
脂环羧酸
一、分类和命名
(H2)2N-CH2CH2-N(CH2COOH)2
乙二胺四乙酸(EDTA)
(一)分类
(二) 命名
1. 俗名法
掌握苹果酸、酒石酸、蚁酸、醋酸、软脂酸(棕榈酸)、硬脂酸的等化合物的结构式。
有些酸根据天然来源而用俗名:
蚁酸:HCOOH最初是通过蚂蚁蒸馏而得到的。
醋酸:CH3COOH,食醋中
安息香酸:
-COOH
它以苯甲酸苄酯的形式存在于安息香
胶中它的钠盐可做药物和食品中的防
腐剂
还有从天然植物中分离出来的羧酸,如:
马来酸:
肉桂酸:
柠檬酸:
H-C-COOH
=
H-C-COOH
富马酸:
H-C-COOH
=
HOOC-C-H
-CH=CHCOOH
HOOC-CH2-CH-COOH
-
COOH
-
OH
HOOC-COOH(乙二酸)
CH3(CH2)10COOH
月桂酸:
草酸:
2. 系统命名法
A、选择分子中含羧基的最长碳链为主链, 按主链上碳原子的数目称为某酸。
主链碳原子从羧基开始编号,用阿拉伯数字表示取代基的位次。
简单羧酸也常用希腊字母标位,依次为α, β、γ、δ…等,ω则用来表示碳链末端的位置。
5-甲基-2-乙基庚酸或δ-甲基-α-乙基庚酸
B、脂肪族二元羧酸是选择包含两个羧基的最长碳链作为主链,根据碳原子数称为“某二酸”,把取代基的位置和名称写在“某二酸”之前。
丁二酸
6-β-氯乙基-7-羟基-3-
羧基-2-甲氧基壬二酸
,以脂肪酸为母体。
苯甲酸(安息香酸)
环戊基甲酸
1-萘乙酸或α-萘乙酸
邻羟基苯甲酸(水扬酸)
3-苯基丙烯酸(肉桂酸)
D、不饱和羧酸的命名,是选取包含羧基碳原子和不饱和键在内的最长碳链为主链,称为某烯酸:不饱和键和取代基的位次均要标明。也可用大写希腊字母“△”及在右上角标上阿拉伯数字的方法来表明双键的位次。
△9-十八碳烯酸
2-乙基丙烯酸或十八碳-9-烯酸