2023年届高三有机化学知识点梳理.docx

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高考化学有机化学学问点梳理
一、重要的物理性质
有机物的溶解性
难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的〔指分子中碳原子数目较多的,下同〕醇、醛、羧酸等。
易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、〔醚〕、醛、〔***〕、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。〔它们都能与水形成氢键〕。
具有特别溶解性的:
①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反响的溶剂,使参与反响的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反响速率。例如,在油脂的皂化反响中,参与乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相〔同一溶剂的溶液〕中充分接触,加快反响速率,提高反响限度。
②苯酚:室温下,〔属可溶〕,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是由于生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响吸取挥发出的乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、.。蛋白质在浓轻金属盐〔包括铵盐〕溶液中溶解度减
小,会析出〔即盐析,皂化反响中也有此操作〕。但在稀轻金属盐〔包括铵盐〕溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和局部支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。
有机物的密度
小于水的密度,且与水〔溶液〕分层的有:各类烃、一***代烃、酯〔包括油脂〕
大于水的密度,且与水〔溶液〕分层的有:多***代烃、溴代烃〔溴苯等〕、碘代烃、硝基
苯
有机物的状态[常温常压〔1个大气压、20℃左右〕]
气态:
①烃类:一般N(C)≤4的各类烃
留意:戊烷[C(CH)
]亦为气态
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34
②衍生物类:
3
一.***..〔...l,..-....2.℃.〕.
.
2
***..〔..=.=...l,..-....9.℃.〕. .〔..,..-..℃.〕.
.
***..〔.,....3.℃.〕. 一溴甲烷〔CHBr,℃〕
3 2 3
. .
液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。如,
第1页
甲醇CHOH
3
甲酸HCOOH
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溴乙烷CHBr
2 5
溴苯CHBr
6 5
★特别:
乙醛CHCHO
3
硝基苯CHNO
6 5 2
第1页
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态
固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如,石蜡 C 以上的烃
12
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态
第1页
★特别:苯酚〔CH
6
OH〕、苯甲酸〔CH
5 6
COOH〕、氨基酸等在常温下亦为固态
5
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有机物的颜色
☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色,常见的如下所示:
☆三硝基甲苯〔俗称梯恩梯TNT〕为淡黄色晶体;
☆局部被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;
☆2,4,6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体〔但易溶于苯等有机溶剂〕;
☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[HFe(OCH)]溶液;
3 6 56
☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;
☆淀粉溶液〔胶〕遇碘〔I〕变蓝色溶液;
2
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓***会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。
有机物的气味
很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味:
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☆甲烷
☆乙烯
☆液态烯烃
☆乙炔
☆苯及其同系物
☆乙醇
☆苯酚
☆乙醛
☆乙酸
☆低级酯
二、重要的反响
无味
稍有甜味(植物生长的调整剂)汽油的气味
无味
芳香气味,有确定的毒性,尽量少吸入。特别香味
特别气味
刺激性气味
猛烈刺激性气味〔酸味〕芳香气味
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能使溴水〔Br
2
/HO〕褪色的物质
2
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有机物
①通过加成反响使之褪色:含有
②通过取代反响使之褪色:酚类

、—C≡C—的不饱和化合物
第1页
留意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反响使之褪色:含有—CHO〔醛基〕的有机物
④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
无机物
①通过与碱发生歧化反响
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3Br+6OH-==5Br-
2
+BrO-
3
+3HO或Br+2OH-==Br-
2 2
+BrO-
+HO
2
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②与复原性物质发生氧化复原反响,如HS、S2-、SO、SO2-、I-、Fe2+
2 2 3
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能使酸性高锰酸钾溶液KMnO
4
/H+褪色的物质
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有机物:含有 、—C≡C—、—OH〔较慢〕、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物〔与苯不反响〕
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无机物:与复原性物质发生氧化复原反响,如HS、S2-、SO、SO
2-、Br-、I-、Fe2+
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2 2 3
与Na反响的有机物:含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反响的有机物:常温下,.、—COOH的有机物反响
加热时,能与卤代烃、酯反响〔取代反响〕
与NaCO反响的有机物:;
2 3 3
含有—COOH的有机物反响生成羧酸钠,并放出CO气体;
2
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与NaHCO
3
反响的有机物:含有—COOH的有机物反响生成羧酸钠并放出等物质的量的CO
2
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气体。
既能与强酸,又能与强碱反响的物质
〔1〕2Al+6H+==2Al3++3H↑ 2Al+2OH-

+2H

O==2AlO-

+3H↑
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AlO
2
+6H+==2Al3++3HO
AlO
+2OH-
2
==2AlO-
2 2
+HO
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2 3 2 2 3 2 2
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Al(OH)
3
+3H+==Al3++3HO
2
Al(OH)
3
+OH-
==AlO-
2
+2HO
2
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弱酸的酸式盐,如NaHCO、NaHS等等
3
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NaHCO
+HCl==NaCl+CO↑+HO
NaHCO
+NaOH==NaCO
+HO
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3 2 2 3 2 3 2
NaHS+HCl==NaCl+HS↑ NaHS+NaOH==NaS+HO
2 2 2
弱酸弱碱盐,如CHCOONH、(NH)S等等
3 4 42
2CHCOONH+HSO==(NH)SO+2CHCOOH
3 4 2 4 42 4 3
CHCOONH+NaOH==CHCOONa+NH↑+HO
3 4 3 3 2
(NH)S+HSO==(NH)SO+HS↑
42 2 4 42 4 2
(NH)S+2NaOH==NaS+2NH↑+2HO
42 2 3 2
氨基酸,如甘氨酸等:
HNCHCOOH+HCl→HOOCCHNHCl
2 2 2 3
HNCHCOOH+NaOH→HNCHCOONa+HO
2 2 2 2 2
蛋白质:蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,
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故蛋白质仍能与碱和酸反响。
银镜反响的有机物
发生银镜反响的有机物:
含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖〔葡萄糖、麦芽糖等〕
银氨溶液[Ag(NH)OH]〔多伦试剂〕的配制:
32
向确定量2%的AgNO溶液中逐滴参与2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。
3
反响条件:.、..
假设在酸性条件下,则有Ag(NH)++OH-+3H+==Ag++2NH++HO而被破坏。
32 4 2
试验现象:①反响液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出
〔5〕有关反响方程式:AgNO+NH·HO==AgOH↓+NHNO
3 3 2 4 3
AgOH+2NH·HO==Ag(NH)OH+2HO
3 2 32 2
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银镜反响的一般通式:RCHO+2Ag(NH
)OH 2Ag↓+RCOONH+3NH+HO
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32 4 3 2
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【记忆诀窍】:
1—水〔盐〕、2—银、3—氨
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甲醛〔相当于两个醛基〕:HCHO+4Ag(NH)OH 4Ag↓+(NH)CO+6NH+2HO
32 42 3 3 2
乙二醛:OHC-CHO+4Ag(NH)OH 4Ag↓+(NH)CO+6NH+2HO
32 42 2 4 3 2
甲酸:HCOOH+2Ag(NH)OH 2Ag↓+(NH)CO+2NH+HO
32 42 3 3 2
葡萄糖:〔过量〕CHOH(CHOH)CHO+2Ag(NH)OH
2 4 32
2Ag↓+CHOH(CHOH)COONH+3NH+HO
2 4 4 3 2
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〔6〕定量关系:—CHO~2Ag(NH)OH~2Ag
HCHO~4Ag(NH)
OH~4Ag
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与制Cu(OH)
2
2 2
悬浊液〔斐林试剂〕的反响
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有机物:羧酸〔中和〕、甲酸〔先中和,但NaOH仍过量,后氧化〕、醛、复原性糖〔葡萄糖、麦芽糖〕、甘油等多羟基化合物。
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斐林试剂的配制:向确定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO
4
溶液,得到蓝色
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絮状悬浊液〔即斐林试剂〕。
反响条件:.、..
试验现象:
①假设有机物只有官能团醛基〔—CHO〕,则滴入制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有〔砖〕红色沉淀生成;
②假设有机物为多羟基醛〔如葡萄糖〕,则滴入制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有〔砖〕红色沉淀生成;
〔5〕有关反响方程式:2NaOH+CuSO==Cu(OH)↓+NaSO
4 2 2 4
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RCHO+2Cu(OH)
2
RCOOH+CuO↓+2HO
2 2
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HCHO+4Cu(OH) CO+2CuO↓+5HO
2 2 2 2
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OHC-CHO+4Cu(OH)
2
HOOC-COOH+2CuO↓+4HO
2 2
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HCOOH+2Cu(OH) CO
2 2
+CuO↓+3HO
2 2
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CHOH(CHOH)CHO+2Cu(OH) CHOH(CHOH)COOH+CuO↓+2HO
2 4 2 2 4 2 2
〔6〕定量关系:—COOH~½Cu(OH)~½Cu2+〔酸使不溶性的碱溶解〕
2
—CHO~2Cu(OH)~CuO HCHO~4Cu(OH)~2CuO
2 2 2 2
能发生水解反响的有机物是:卤代烃、酯、糖类〔单糖除外〕、肽类〔包括蛋白
质〕。
HX+NaOH==NaX+HO
2
2
(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+HO
RCOOH+NaOH==RCOONa+HO 或
2
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能跟FeCl
3
溶液发生显色反响的是:酚类化合物。
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能跟I
2
发生显色反响的是:淀粉。
第1页
能跟浓***发生颜色反响的是:含苯环的自然蛋白质。
类
别
烷
烃
烯
烃
炔
烃
苯及同系物
通
式
CH (n≥1)
n 2n+2
CH (n≥2)
n 2n
CH (n≥2)
n 2n-2
CH
n 2n-6
(n≥6)
分子外形
正四周体
6个原子
共平面型
4个原子
同始终线型
12个原子共平
面(正六边形)
主要化学性质
光照下的卤
代;裂化;不
跟X、H、HX、跟X、H、HX、跟H
2 2
HO、HCN加
2
2 2
HCN加成;易
2
加成;
FeX 催化下卤
使酸性KMnO
4
成,易被氧化;被氧化;能加
溶液褪色 可加聚 聚得导电塑料
3
代;硝化、磺
化反响
三、各类烃的代表物的构造、特性
代表物构造式
H—C≡C—H
相对分子质量Mr
16
28
26
78
碳碳键长(×10-10m)




键 角
109°28′
约120°
180°
120°
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四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
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类别 通式
一卤代烃:
官能团 代表物 分子构造结点
卤素原子直接与烃基
主要化学性质
与NaOH水溶液共热发生取代反
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卤代R—X
烃 多元饱和卤代
烃:CH X
n2n+2-mm
一元醇:
CHOH
3
R—OH
饱和多元醇:
醇羟基
—OH
〔Mr:32〕
CHOH
25
CH O
〔Mr:46〕
醇
n2n+2 m
酚
卤原子
—X
酚羟基
—OH
CHBr
25
〔Mr:109〕
结合
β-碳上要有氢原子才能发生消去反响
羟基直接与链烃基结合,O—H及C—O均有极性。
β-碳上有氢原子才能
发生消去反响。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化,
—OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影
应生成醇
与NaOH醇溶液共热发生消去反响生成烯
跟活泼金属反响
产生H
2
跟卤化氢或浓氢
卤酸反响生成卤代烃
脱水反响:乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
催化氧化为醛或***
生成酯
弱酸性
与浓溴水发生取代反响生成沉淀
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〔Mr:94〕
响能微弱电离。
遇FeCl
3
呈紫色
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HCHO
醛基 〔Mr:30〕
醛
〔Mr:44〕
羧基

HCHO相当于两个
—CHO
有极性、能加
成。
受羰基影响,O—H
+
易被氧化
与H、HCN等
2
加成为醇
被氧化剂(O、多
2
伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
具有酸的通性
酯化反响时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H
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羧酸 能电离出H, 2
加成
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〔Mr:60〕
HCOOCH
3
酯基 〔Mr:60〕
酯
〔Mr:88〕
受羟基影响不能被加
成。
酯基中的碳氧单键易断裂
能与含—NH物
2
质缩去水生成酰
***(肽键)
发生水解反响生成羧酸和醇
也可发生醇解反响生成酯和醇
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硝基
化合物
R—NO
2
硝基—NO
2
—般不易被氧化
一硝基化合物较稳定 剂氧化,但多硝基
化合物易爆炸
***化合物
氨基
酸
氨基—NH
—NH能以配位键结
RCH(NH)COOH
2
HNCHCOOH
2
合H+;—COOH能部
分电离出H+
能形成肽键
2
羧基—COOH
2 2
〔Mr:75〕
蛋白
质
***
水解
构造简洁
不行用通式表示
肽键
酶
多肽链间有四级构造
氨基—NH
2
羧基—COOH
葡萄糖
糖
多数可用以下通
式表示:
羟基—OH
醛基—CHO
CH2OH(CHOH)4CHO
淀粉(CHO)n
多羟基醛或多羟基***
或它们的缩合物
Cn(HO)m
2
羰基
6105
纤维素
变性
颜色反响
〔生物催化剂〕
灼烧分解
(复原性糖)
酯化反响
多糖水解
葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂
酯基
可能有碳碳双键
酯基中的碳氧单键易
断裂
〔皂化反响〕
烃基中碳碳双键能加

成
五、有机物的鉴别
鉴别有机物,必需生疏有机物的性质〔物理性质、化学性质〕,要抓住某些有机物的特征反响,选用适宜的试剂,一一鉴别它们。
试剂
名称
溴水
酸性高锰
酸钾溶液
少量
过量
饱和
银氨
溶液
制
FeCl
3
碘水
Cu(OH)
2
溶液
酸碱
指示剂
NaHCO
3
苯酚
溶液
含醛基
化合物及葡萄糖、果糖、麦
芽糖
含醛基化
合物及葡萄糖、果糖、麦芽
糖
苯酚
溶液
淀粉
羧酸
〔酚不能使酸碱指示剂变
色〕
羧酸
出现
白色沉淀
消灭银
镜
消灭红
色沉淀
呈现
紫色
使石蕊或 放出无
呈现
***橙变 色无味
蓝色
红 气体
.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下:
被
别
质类
鉴
物种
含碳碳双键、三键的物质、烷基
苯。但醇、
含碳碳双键、三键的物质。
但醛有干
醛有干扰。
扰。
酸性高锰
现象
酸钾紫红
溴水褪色
且分层
色褪色
第1页
卤代烃中卤素的检验
3
取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消逝,.,再滴入AgNO溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素。
二糖或多糖水解产物的检验
假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中参与足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再参与银氨溶液或制的氢氧化铜悬浊液,〔水浴〕加热,观看现象,作出推断。
六、混合物的分别或提纯〔除杂〕
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混合物
〔括号内为杂质〕
分别
除杂试剂
方法
溴水、NaOH溶液

化学方程式或离子方程式
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CH=CH+Br →CHBrCHBr
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乙烷〔乙烯〕
〔除去挥发出的 洗气
2 2 2 2 2
第1页
Br蒸气〕
2
Br+2NaOH=NaBr+NaBrO+HO
2 2
第1页
乙烯〔SO、CO〕
NaOH溶液
SO
洗气 2
+2NaOH=NaSO
2 3
+HO
2
第1页
2 2 CO
+2NaOH=NaCO
+HO
第1页
2 2 3 2
第1页
乙炔〔HS〕
2
饱和CuSO溶液
4
洗气 HS+CuSO
2 4
=CuS↓+HSO
2 4
第1页
提取白酒中的酒精
从95%的酒精中提
——————
制的生石灰
蒸馏 ——————————————
蒸馏 CaO+HO=Ca(OH)
第1页
取无水酒精 2 2
第1页
从无水酒精中提取
Mg+2CHOH→(CHO)Mg+H↑
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镁粉 蒸馏
25 25 2 2
第1页
确定酒精
提取碘水中的碘
溴化钠溶液

汽油或苯或四***化碳
溴的四***化碳
(CHO)
25 2
萃取
分液蒸馏洗涤
Mg+2HO→2CHOH+Mg(OH)↓
2 25 2
——————————————
第1页
〔碘化钠〕 溶液
萃取 Br
2
分液
+2I-
==I
2
+2Br-
第1页
苯
〔苯酚〕
NaOH溶液或
饱和NaCO溶液
2 3
洗涤 CHOH+NaOH→CHONa+HO
65 65 2
分液 CHOH+NaCO →CHONa+NaHCO
65 2 3 65 3
CHCOOH+NaOH→CHCOONa+HO
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乙醇 NaOH、NaCO、 洗涤 3 3 2
2 3 2CHCOOH+NaCO →2CHCOONa+CO↑+HO
第1页
〔乙酸〕
NaHCO
溶液均可 蒸馏 3
2 3 3 2 2
第1页
3 CHCOOH+NaHCO →CHCOONa+CO↑+HO
3 3 3 2 2
第1页
乙酸
〔乙醇〕
NaOH溶液
稀HSO
2 4
蒸发 CHCOOH+NaOH→CHCOONa+HO
3 3 2
蒸馏 2CHCOONa+HSO →NaSO+2CHCOOH
3 2 4 2 4 3
第1页
溴乙烷〔溴〕
NaHSO溶液
洗涤 Br+NaHSO
+HO==2HBr+NaHSO
第1页
3
溴苯 蒸馏水
Fe
分液 2
洗涤
FeBr
分液 3
3 2 4
溶于水
第1页
〔 Br、Br、苯〕NaOH溶液 Br+2NaOH=NaBr+NaBrO+HO
3 2 蒸馏 2 2
洗涤
第1页
硝基苯
蒸馏水
先用水洗去大局部酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在有
分液
第1页
〔苯、酸〕
NaOH溶液
机层的酸H++OH-
蒸馏
=HO
2
第1页
晶
蒸馏水
渗析
——————————————
浓轻金属盐溶液
盐析
——————————————
食盐
盐析
——————————————
提纯苯甲酸
蒸馏水
重结
常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。
提纯蛋白质
高级脂肪酸钠溶液
〔甘油〕
七、有机物的构造
牢牢记住:在有机物中H:一价、C:四价、O:二价、N〔氨基中〕:三价、X〔卤素〕:一价
〔一〕同系物的推断规律
一差〔分子组成差假设干个CH〕
2
两同〔同通式,同构造〕
三留意
必为同一类物质;
构造相像〔即有相像的原子连接方式或一样的官能团种类和数目〕;
同系物间物性不同化性相像。
因此,具有一样通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外,要生疏****惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于识别他们的同系物。
〔二〕、同分异构体的种类
碳链异构
位置异构
官能团异构〔类别异构〕〔详写下表〕
顺反异构
常见的类别异构
组成通式
可能的类别
典型实例
CH
n 2n
烯烃、环烷烃
CH=CHCH与
2
3
CH
n 2n-2
CH≡C—CHCH与CH=CHCH=CH
O
n 2n+2
CH O
n 2n
炔烃、二烯烃
饱和一元醇、醚醛、***、
羧酸、酯、羟基醛
2 3
2
2
CH
CHOH与CHOCH
2 5
3
3
CHCHCHO、CHCOCH、
3 2
3
3
CH O
n 2n 2
CHCOOH、HCOOCH与HO—CH—CHO
3
3
3
CH
n 2n-6
O
酚、芳香醇、芳香醚
与
C(HO)
葡萄糖与果糖(CH O)、
n 2 m
单糖或二糖
6 12 6
蔗糖与麦芽糖(C H O )
12 22 11
〔三〕、同分异构体的书写规律
书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维确定要有序,可按以下挨次考虑:
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。
依据碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的挨次书写,也可按官能团异构→碳链
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异构→位置异构→顺反异构的挨次书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写。
假设遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进展定位,同时要留意哪些是与前面重复的。
八、重要的有机反响及类型
CHCl+HO¾¾NaO¾H®CHOH+HCl
取代反响
酯化反响
水解反响
2 5 2 2 5
D
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加成反响
氧化反响
CHCOOCH+HO 无机酸或碱CHCOOH+CHOH
¾¾¾¾®
3 2 5 2 3 2 5