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酯化反应催化剂
DCC
二环己基碳二亚胺[2]
DCC(二环己基碳二亚胺)是最早使用的碳二亚胺之一,大多用在多肽合成中的接肽一步。DCC作失水剂的反应产率很高,并且试剂的价格也不昂贵。也有很多缺点限制了它的应用:
副产物N,N'-二环己基脲不溶于水,一般用过滤除去,但仍有少量残留于溶液中,难以除净;DCC不如其他固相接肽试剂方便,产物二环己基脲难以从多肽树脂上分离出来;DCC会造成过敏。
DIC
N,N&#39[3]
DIC(N,N'-二异丙基碳二亚胺)的替代品,相比有以下几点优势: DIC为液态,更容易使用;
产物N,N'-二异丙基脲可溶于大多数有机溶剂,很容易通过溶剂萃取除去,DIC也因此常用在固态合成中;
DIC导致过敏的可能性较低。
EDC
1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐[4]
EDC(1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐)是个可溶于水的碳二亚胺,在酰胺合成中用作羧基的活化试剂,也用于活化磷酸酯基团、蛋白质与核酸的交联和免疫偶连物的制取。-
,常和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)或N-羟基硫代琥珀酰亚胺连用,以提高偶联效率。
有机化学中用EDC和催化剂4-二甲氨基吡啶(DMAP)使羧酸与醇发生酯化。 DMAP:中文名:4-二甲氨基吡啶,英文名:4-dimethylamiopryidine;DMAPY,是一种超强亲核的酰化作用催化剂。
4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂,其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻,低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化,磺酰化,碳酰化)反应,其活性约为吡啶的104~6倍。在有机合成,药物合成,农药,医药,染料,香料,高分子化学,分析化学中的酰化,烷基化,醚化,酯化及酯交换等多种类型的反应中
有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果,此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在:催化剂用量小,-5%即可,反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和;反应条件温和,一般室温下即可进行反应,节约能源;溶媒选择范围广,在极性,非极性有机溶剂均可进行;反应时间短,用吡啶长时间反应,而用DMAP则数分钟即完成反应,因而大大提高了劳动生产率;收率高,如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物,使用DMAP收率可达80-90%,从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺;副反应少,气味小,三废少;由于DMAP优良的催化性能,被称为“超级催化剂”,它已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。
国内化学制药行业已成功将其应