芳香族化合物与芳香烃.ppt

第七节苯芳香烃
一、芳香族化合物和芳香烃
1、芳香族化合物:分子中含一个或多个苯环的化合物
注意:是否含苯环是判断依据
“芳香”二字是沿用的
2、芳香烃:含苯环的C、H化合物。
可见苯环是此类化合物中最简单的
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二、苯
1、组成:
%,%,,求其分子式。
(1)M = ×29= 78
(2)C= 78×%÷12 = 6
H= 78×%÷1 = 6
分子式为 C6H6
问:6个碳和6个氢怎么结合呢?
最简式: CH 1825年,法拉第
分子式: C6H6 1833年米希尔里希
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2、结构
(1)结构式
1865凯库勒
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
(2)结构简式
如何用实验的方法证明凯库勒结构式是否正确?
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加入溴水
苯
( )
上层变橙红色,萃取
( )
酸性KMnO4溶液
苯
紫色不褪去
可见:苯不存在烯烃中的C=C
(3)苯的真实结构 P103
(4)空间结构:平面正六边型
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C-C、C=C和苯中碳碳键的比较
键
键长m
键能
键角
C-C C=C 键
×10-10 ×10-10 ×10-10
348kJ·mol-1 615 在单双键之间
109028` 1200 1200
以上数据充分说明苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键,但凯库勒结构仍然沿用。
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球棍模型
结构简式
结构式: 193 1年,鲍林
比例模型
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3、苯的性质
(1)物理性质 P102(出示实物)
( )
加入水
苯
分层,苯在上
证明苯不溶于水且比水轻
(2)化学性质(由凯库勒结构联想)
①取代反应(比烷烃容易)
[实验4-14]
药品:苯、液溴和铁屑
装置:P104
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问题:1、导管为什么这么长?
2、导管口的白雾是什么?
3、导管口为什么在液面上?
1、兼起冷凝回流,防止苯和溴挥发
2、HBr酸雾
3、防止倒吸
现象:

,在水的底部有褐色不溶于水的油状液体。
4、褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴,可加入NaOH溶液除去。
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原理:
-H
+Br-Br
催化剂
-Br
+HBr
溴苯
注意:
1、苯与卤素反应比甲烷容易
2、苯和液溴反应而不是溴水
3、也能与Cl2等其它卤素反应
-H
+Cl-Cl
催化剂
-Cl
+HCl
***苯
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原理:
-H
+HO-NO2
浓H2SO4
500C~600C
-NO2
+H2O
注意:1、此反应称硝化反应,属于取代反应。-NO2与NO2、NO2-的区别
2、浓硫酸起催化和吸水作用
3、硝基苯的性质和用途
[实验4-14]
药品:浓***、浓硫酸冷却后加苯
装置:水浴加热(500C ~ 600C)
现象:苦杏仁味淡黄色油状液体生成
硝基苯
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