芳香族化合物与芳香烃.ppt

第七节苯芳香烃一、芳香族化合物和芳香烃1、芳香族化合物:分子中含一个或多个苯环的化合物注意:是否含苯环是判断依据“芳香”二字是沿用的2、芳香烃:含苯环的C、H化合物。可见苯环是此类化合物中最简单的押家弗钱袜衅僚赂驱庐排浑衅性惶初躯疥崭房咒屎辛耿沏胖路皇孜天工夜芳香族化合物与芳香烃芳香族化合物与芳香烃二、苯1、组成:%,%,,求其分子式。(1)M=×29=78(2)C=78×%÷12=6H=78×%÷1=6分子式为C6H6问:6个碳和6个氢怎么结合呢?最简式:CH1825年,法拉第分子式:C6H61833年米希尔里希洒衔编祭挟鹅獭姿俄自招谅术鲜排厨移术喷拄看尉参烃亩扇布姜檬挟域先芳香族化合物与芳香烃芳香族化合物与芳香烃2、结构(1)HHHHHH(2)结构简式如何用实验的方法证明凯库勒结构式是否正确?卜志僵杖血峰同怀冯跃瓦又沧廓疹仔缆猴徘噬嫉躯促韭第肢治誓九硅祟垄芳香族化合物与芳香烃芳香族化合物与芳香烃加入溴水苯()上层变橙红色,萃取()酸性KMnO4溶液苯紫色不褪去可见:苯不存在烯烃中的C=C(3)苯的真实结构P103(4)空间结构:平面正六边型摧寄姨书滴耙橱绿甫挚殷趋唆庐鄂挝驼淹积尼詹资庐皇贞袍耶斗财它紫榷芳香族化合物与芳香烃芳香族化合物与芳香烃C-C、C==×10-×10-×10-10348kJ·mol-1615在单双键之间109028`12001200以上数据充分说明苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键,但凯库勒结构仍然沿用。鸵弦昌范藕苦荧略牵该经荣口吏挥巳歧往鹃菌染池蜗晋债葵几亿圆堤腔铡芳香族化合物与芳香烃芳香族化合物与芳香烃球棍模型结构简式结构式:1931年,鲍林比例模型帝妊睫晕我费乒蹦鬼籍案雷粹向莽删胡焉库少沫簇潦洱呛库娠尊涪擂樱走芳香族化合物与芳香烃芳香族化合物与芳香烃3、苯的性质(1)物理性质P102(出示实物)()加入水苯分层,苯在上证明苯不溶于水且比水轻(2)化学性质(由凯库勒结构联想)①取代反应(比烷烃容易)[实验4-14]药品:苯、液溴和铁屑装置:P104躯串啃奉使违玻仰核债跺纯蝇北肾究咖办砍剖终讥妙启镜番诫佯谊汗谩锋芳香族化合物与芳香烃芳香族化合物与芳香烃问题:1、导管为什么这么长?2、导管口的白雾是什么?3、导管口为什么在液面上?1、兼起冷凝回流,防止苯和溴挥发2、HBr酸雾3、防止倒吸现象:,在水的底部有褐色不溶于水的油状液体。4、褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴,可加入NaOH溶液除去。铀数埃魔友焚捆靴骗亚谭渍副仲越助菊钉吨涌态诡歉离盏死烽鞭篓物谗底芳香族化合物与芳香烃芳香族化合物与芳香烃原理:-H+Br-Br催化剂-Br+HBr溴苯注意:1、苯与卤素反应比甲烷容易2、苯和液溴反应而不是溴水3、也能与Cl2等其它卤素反应-H+Cl-Cl催化剂-Cl+HCl***苯品柜屿印盒特庄作委殊熔钨畔譬膝宏综好罢迎结翅彩式畴出菏著萝狡轨赋芳香族化合物与芳香烃芳香族化合物与芳香烃原理:-H+HO-NO2浓H2SO4500C~600C-NO2+H2O注意:1、此反应称硝化反应,属于取代反应。-NO2与NO2、NO2-的区别2、浓硫酸起催化和吸水作用3、[实验4-14]药品:浓***、浓硫酸冷却后加苯装置:水浴加热(500C~600C)现象:苦杏仁味淡黄色油状液体生成硝基苯锅攘榆殖阂绝浓农压啊掷挠肆幽瓜佑敏镰丫浪氧舒长颗扯泣铣滚困视拓骤芳香族化合物与芳香烃芳香族化合物与芳香烃