有机合成课件紫杉醇和青蒿素的全合成.ppt

有机合成课件紫杉醇和***的全合成*(1)紫杉醇的简介(2)***的全合成(1)***的简介(2)***的合成紫杉醇的结构紫杉醇是从红豆杉属植物中分离纯化得到的天然抗肿瘤药物,其化学名为5b,20-环氧-1,2a,4,7b,10b,13a-六羟基紫杉醇烷-11-烯-9-***-4,10-二乙酸酯-2-苯甲酸酯-13-[(2'R,3'S)-N-苯甲酰-3-苯基异丝氨酸酯]分子式:C47H51NO14;分子量:*(甲醇一水),熔点:213℃-216℃(分解),[α]20D-49°(甲醇)。可溶于甲醇、乙醇、***、二***甲烷,三***甲烷等有机溶剂,难溶于水(),不溶于石油醚。与糖结合成苷后的水溶性大大提高,但在脂溶性溶剂中溶解性降低。紫杉醇的理化性质*()和沃尔()首次从一种生长在美国西部大森林中称谓太平洋杉(PacificYew)树皮和木材中分离到了紫杉醇的粗提物。在筛选实验中,Wani和Wall发现紫杉醇粗提物对离体培养的鼠肿瘤细胞有很高活性,并开始分离这种活性成份。由于该活性成份在植物中含量极低,直到1971年,他们才同杜克(Duke)大学的化学教授姆克法尔()合作,通过x-射线分析确定了该活性成份的化学结构——一种四环二萜化合物,并把它命名为紫杉醇(taxol)。紫杉醇的发现历史*,后又批准用于转移性乳腺癌。100公斤紫杉醇大约能治疗5万多个肿瘤病人,。紫杉醇的市场价值红豆杉,属浅根植物,其主根不明显、侧根发达,是世界上公认的濒临灭绝的天然珍稀抗癌植物,是经过了第四纪冰川遗留下来的古老树种,在地球上已有250万年的历史。由于在自然条件下红豆杉生长速度缓慢,再生能力差,所以很长时间以来,世界范围内还没有形成大规摸的红豆杉原料林基地。中国已将其列为一级珍稀濒危保护植物,联合国也明令禁止采伐。,造福患者,本是件治病救人的好事,但如何在药物开发和保护自然资源之间寻求平衡,这是我们今天必须面对的现实问题。:利用紫杉树的细枝、叶等可再生材料,提取初级原料,再人工半合成生产紫杉醇;:从最简单的化工原料出发。*,具有特殊的三环[6+8+6]碳架和桥头双键以及众多的含氧取代基。其全合成引起国内外许多有机化学家的兴趣。先后共有约13个国家51个研究组参与研究,实属罕见。经20多年的努力,。后来,(1996年)、(1997年)、(1998年)(1998年)4个研究组也完成这一工作。6条合成路线虽然各异,但都具有优异的合成战略,把天然有机合成化学提高到一个新水平。