基于手性联萘模板的新型环芳化合物的设计与合成.pdf

湖南大学
硕士学位论文
基于手性联萘模板的新型环芳化合物的设计与合成
姓名:薛海燕
申请学位级别:硕士
专业:有机化学
指导教师:安德烈
20080601
摘要及它们在各个领域的应用研究。经过几十年的发展,环芳化学已经成为超分子化学、分子识别学、有机催化剂的构筑学、分子接受器的模板构筑学、冠醚化学、穴状配体的构筑学和富碳化学等领域的重要组成部分。本文还进一步阐述了本实由于联萘在反应前后构型保持的稳定性,以及乙炔键在空间上良好的定向作用,本文选择了光学活性的’.’.联萘季:铣赡0謇垂怪侗攴肿印在论文的第二章,作者主要讨论了具有二炔结构单元的环芳分子的设计与合成。从单一手性【构型或构型】的‘.’.联萘模板出发,通过叠氮傺护和,再通过催化的分子内偶合得到目标化合物和。在最后成环反应中,我们采用定时注射泵来控制反戚物滴入的速率,从而控制浓度在极稀的条件下,以防止因为反应物浓度过高而造成的多分子间的炔键偶联形成聚合物。通过此种方法,大大提高了分子内偶合成环反应的产率。在论文的第三章,作者主要讨论了具有二炔单元的双螺旋分子的设计与合成。作者设计了透过联蘩酷单边保护,先弓胍欢肆忧牛玫街秀咸宕亢衔。然后再通过分予内偶合得到目标化合物和。文中所有的墨标佬合物及中间体的结构均经过‘我们测定了各目标化合物的和圆二色谱。本文在对环芳化合物大量的文献调研的基础上,综述了环芳化合物的合成以验室以前的工作,在此基础上设计并合成了~系列新型的光学活性的环芳纯合物。基的导入、从Α⒌;衔锉涞獾姆夤芊从Φ玫街屑涮寤衔錍虳组合测定以及得到确认。为了对目标化合物的结构和性质做迸一步的研究,关键词:芳环化合物,联萘模板;手征性:双螺旋化合物:合成硕宦畚珏
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作者签名:锊冯荔匿期:≯∥墓年’月日期::渺譬年拢⒉槐C芡拧本人郑重声明:所呈交的论文是本人在导师的指导下独立进行研究所取得的研究成果。除了文中特别加以标注引用的内容外,本论文不包含任何其他个人或集体己经发表或撰霹的成果作晶。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律后果由本人承担。本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定,同意学校保整并向国家有关部门或机构送交论文觞复印件和电子舨,允许论文被查阅和借阅。本人授权湖南大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。⒈C芸冢年解密后适用本授权书。朐谝陨舷嘤Ψ娇蚰诖颉”本学位论文属于作者签名导师签名
屹龇筵栽第绪论由A忧诺幕贩蓟衔锏难芯肯肿【】状伪籅和合成曛咀呕贩蓟У氖贝正开始了。在环芳优学嚣发展初期,第二个主要进步就是和逶过剂7从Φ谝淮沃苯拥暮铣闪嘶衔【】【引。在二十年前,环芳化学的研究被认为是深奥的和不现实的,他们被认为没有任何的工业应用价值。然而,随着空闻定位基的准确固定作用的发展,环芳化学可以为其他化合物比如鸟巢状化合物、螺旋化合物、新型配体化合物等提供一些非常有用的砌块。而且,随着环芳化合物被用作单体通过际趵粗票感碌聚合体的应用的增加,环芳化合物在材料科学方面的应用越来越多。此类聚合体有着不同寻常的和特有的性质一一拥有对化学反应非常稳定的表面【。环芳化学已经成为超分子化学、分子识别学、有视催化荆的构筑学、分子接受器的模板构筑学、冠醚化学和穴状配体的构筑学等领域的重要组成部分。环芳化学提供了非常丰富的研究领域:分子的设计和合成、结构的分析、物理学方蘑的研究、化学以亓忧诺幕贩即亢衔难芯恳丫晌O执贩蓟е一个非常重要的研究领域。由于分子中多个狢的存在,从而造成整个分子中碳元素比例的增加,根据富碳化学的定义,当疕时,,所以此类化合物拥有独特的电子效应,其在光电材料领域有远大的应用前景。又西为连接桥的直线定向性能,通过牧樱髦址枷慊风嬉院铣尚最早在辏琍和他的同伴就发现了第一个环芳化合物【“。直至年,化合物.,后来被命名为反应学和超分子化学。硕貉宦畚
。窜。∞∷。它们在分子构型、分子手性、液晶材料和传感材料等方面的潜在应用被广泛研究。近年来,新的合成方法学,特别是过渡金属催化的瓹键偶联反应的发展,极大地推动了环芳化学领域的发展。经过广大化结构的优美和在合成上富有的挑战性,更重要的是因为它们独特的结构特征缏学家的近十几年