5-甲基-1%2c2%2c3-噻二唑甲酰脲和双酰肼衍生物合成及其生物活性的研究.pdf

摘要摘要昆虫生长调节齐U(Insect GrowthRegulators,IGR)来源于昆虫体内内源激素的模拟和开发,它与昆虫体内的激素结构相似或作用相同,在作用机制上以昆虫特有的生长发育系统为靶标,利用昆虫生长过程中的不同阶段所产生的激素物质,以干扰昆虫正常的生长发育。昆虫生长调节剂高效、低毒、低残留,而且对任何哺乳动物安全、对环境友好。苯甲酰脲类和双酰肼类昆虫生长调节剂具有独特的作用机制,极高的环境安全性,对靶标生物的高选择性,使用浓度低、易降解等传统农药无法比拟的优点,同时对抗性害虫表现出很高的杀虫活性, 而且与传统杀虫剂不存在交互抗性。1,2,、杀菌和诱导抗病毒等生物活性,而且能够通过释放N2而降解,具有很好的环境兼容性。为了寻找和发现高效、广谱、低毒、低生态风险的新型昆虫生长调节剂, 本论文以苯甲酰脲和双酰肼为先导结构,以构效关系为基础,在前期植物激活剂创制研究以及1,2,,运用生物电子等排和活性亚结构拼接的原理设计合成了3个系列共146个未见文献报道的1,2,。其化学结构通过核磁、红外光谱、高分辨质谱或元素分析等分析方法确定。杀菌活性测定结果表明,在50mg/L下,大部分化合物对测定的9个病原真菌的生长具有不同程度的抑制效果,化合物I。。对禾谷丝核菌(Rhizoctonia cerealis)的抑制率达到100%,I。。对禾谷丝核菌的抑制率达到90%,IM对油菜茵核病菌(Sclerotiniasclerotiorum)的抑制率达到91%,II4、II。:、II。3对油菜菌核病菌的抑制率大于70%,III。。、III。。对油菜菌核茵的抑制率大于80%。初步测试活性结果表示:对于I系列化合物,R为芳环和杂环基的化合物的活性明显高于含脂肪基的化合物的活性;在含有苯环的化合物中,苯环上含有F,CF3,OCF3 等含氟基团的活性一般优于含有C1、Br、烷基等基团的活性;对于II系列化合物,Q为杂环化合物的活性>Q为苯环化合物的活性>Q为脂肪基化合物的活性; 对于III系列化合物含有CF3基团化合物的活性明显优于含有其它基团化合物的化合物。杀虫活性测定结果表明,I系列化合物在400mg/L浓度下对小菜蛾(Plutella xylostella三)有很好的杀虫活性,其中化合物I。。的杀虫活性大于60%,I,。的杀虫活性40%。在5mg/L浓度下,大多数化合物对尖音库蚊淡色亚种幼虫摘要(国版Pipiens Pallens)有很好的活性,化合物I。、I。、I:。的杀蚊幼虫活性达到 100%。初步测试活性结果表示:对于I系列,R为苯环结构的苯环上是单取代的活性一般高于多取代的活性;对于II系列,R为杂环化合物的活性>苯环化合物的活性>脂肪基化合物的活性;对于ⅡI系列,R含有CF3基团的活性明显优于含有其它基团化合物的活性。抗TMV活性的筛选发现,大部分化合物具有一定的直接抗病毒活性,在 100mg/L浓度下化合物Ⅲ。、ⅡI,、Ⅲ。,、ⅡI。,的诱导活性较好,%、 %、%、%,均高于对照药噻酰菌胺(TDL)。本文的研究发现,部分具有杀虫活性的化合物同样具有很好的诱导抗病活性,这为基于诱导抗病活性的新杀虫剂创制奠定了基础。关键词:1,2,3一噻二唑;苯甲酰脲:双酰肼:杀菌活性;杀虫活性 II Abstract Abstract Insect growth regulators derivedfrom thesimulation and development of the innerhormone within are similar tothe hormone structure orfunction within insectswiththeunique mode of hormone substances have highly efficacy with good selectivity between insectsand human or mammalians,low toxicity,low residue and theenvironment friendly and diacylhydrazines aretwo typical classes ofinsect growth regulators withtarget selectivity and low application ,2,3-Thiadiazoles are environmental-benign derivat