邢其毅版基础有机化学第二版课件胺.ppt

第十四章***
exit
第一节***的分类、命名、物性和
光谱特征
第二节***的制备
第三节***的反应
第四节重氮甲烷
本章提纲
第一节***的分类、命名、物性和光谱特征
***根据在氮上的取代基的数目,可分为一级(伯),二级(仲),三级(叔)***和四级(季)铵盐
二***的命名:
甲***苯******乙基环丙***
一***的分类:
1 普通命名法:可用***为官能团,如:
选含氮最长的碳链为母体,称某***。
N上其它烃基为取代基,并用N定其位
N,N-diethyl-3-methyl-2-pentanaime
N,N-二乙基-3-***-2-戊***
2. IUPAC命名法:
甲*** N,4-二***-N-乙基苯***
C
H
3
N
H
2
N
H
3
C
C
H
3
C
2
H
5
m
e
t
h
y
l
a
m
i
n
e
N
-
e
t
h
y
l
-
N
,
4
-
d
i
e
t
h
y
l
b
e
n
z
e
n
a
m
i
n
e
2,5-双(三******)苯***
3. ***盐和四级铵化合物的命名:
甲***盐酸盐乙***醋酸盐
Tetraethylammonium bromide Tetraethylammonium hydrooxide
溴化四乙铵氢氧化四乙铵
三***的物性
低级***为气体或易挥发性液体;
高级***为固体;
芳香***为高沸点的液体或低熔点的固体;
***具有特殊的气味;
***能与水形成氢键;
一级***和二级***本身分子间也能形成氢键;
***的红外和核磁共振谱见第八章。
四***的光谱特征
一氨或***的烷基化
二盖布瑞尔合成法
三用醇制备
四硝基化合物的还原
五***、肟、酰***的还原
六醛、***的还原***化
七从羧酸及其衍生物制***
第二节***的制备
一氨或***的烷基化(Hofmann烷基化)
SN2
RNH2 + HX
RNH3X-
+
OH-
RNH2 + H2O + X-
NH3
RNH2 + NH4X-
R4NX-
RX + NH3
RNH2
R2NH
R3N
OH-
OH-
OH-
RX
RX
RX
+
+
RX + 2mol NH3
+
RNH2
R2NH
R3N
R4NX-
+
-NH4 X-
RX
NH3
-NH4X-
RX
RX
NH3
-NH4X-
RI > RBr > RCl > RF 1°RX > 2°RX, 3°RX 以消除为主。
氨或***的烷基化的具体应用
1 工业制备(结合高效率的分馏塔)
2 利用电子效应和原料配比的调节,可以制备1°***
+ NH3
+ HBr
1mol 70mol 65 % -70%