高三有机化学一轮复习知识点归纳.doc

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【考纲解读】:
有机化学是高中化学的主干知识,是高考化学中必考内容之一,学****有机化学就是学****官能团,考纲中对官能团的要求是:掌握官能团的名称和结构,了解官能团在化合物中的作用,掌握个主要官能团的性质和主要化学反应,并能结合同系物的概念加以应用。
烃衍生物
有机物
链状
碳原子连接方式
烃
环状
芳香烃
碳键是否饱和
官能团
糖
单糖
二糖
多糖
【知识网络】
知识点:
1、有机物的概念:
(1)有机物:。
(2)有机物种类繁多的原因:。
(3)同系物。
(4)烃:。
2、官能团
(1)定义:
(2)常见官能团:
官能团与有机物性质的关系
官能团
化学性质
烷烃
(无官能团)
-C=C-
以乙烯为例
以丁二烯为例
-C≡C-
以乙炔为例
醇-OH
以乙醇为例
酚-OH
以苯酚为例
-X
以溴乙烷为例
-CHO
以乙醛为例
-COOH
以乙酸为例
-COOC—
以乙酸乙酯为例
—CONH—
3、三羟基对比
羟基种类
代表物
Na
NaOH
NaHCO3
Na2CO3
-OH活泼性
酸性
醇羟基
C2H5OH
酚羟基
C6H5OH
羧羟基
CH3COOH

甲烷
乙烯
乙炔
苯
结构
空间构型
键角
共线最多原子
共面最多原子
5、重要有机物的物理性质归纳
(1)溶解性:有机物均能溶于有机溶剂.
能溶于水的有机物为:低级的醇、醛、酸;
微溶于水:①苯酚②苯甲酸③C2H5-O-C2H5
注意:水溶性规律。
有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团(包括官能团)有密切关系。在有机物分子常见的官能团中,—OH、—CHO、—COC—、—COOH、—SO3H等,皆为亲水基,—R、—NO2、—X、—COOR—等皆为憎水基。一般来讲,有机物分子中当亲水基占主导地位时,该有机物溶于水;当憎水基占主导地位时,则难溶于水。由此可推知:
①烃类均难溶于水,因其分子内不含极性基团。
②含有—OH、—CHO、及—COOH的各类有机物(如醇、醛、***、羧酸),其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于水。
③当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。
(2)密度:
比水轻的:①烃(含苯及其同系物、矿物油)②酯(含油脂)③一***烷烃
比水重:①溴苯②溴乙烷③四***化碳液态④硝基苯⑤苯酚
(3)有毒的物质:苯、硝基苯、甲醇、甲醛
(4)常温下呈气态:①分子中含碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷除外)②CH3Cl③HCHO
(5)有特殊气味或香味:①苯②甲苯③CH3COOC2H5④CH3CH2OH
6、几类重要的有机物
(1)糖类:又叫碳水化合物,一般符合Cn(H2O)m的通式,但是符合该通式的不一定就属于糖类,不符合该通式的也可以属于糖类。
葡萄糖:CH2OH(CHOH)4CHO既含醛基,又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性,又有多元醇的通性:
单糖(C6H12O6)(1)氧化反应:能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2反应,也能在体内完全氧化
(2)醛基发生与H2发生加成反应(3)酯化反应(4)分解制乙醇
果糖:结构、性质不要求,但葡萄糖与果糖互为同分异构体。
(C6H12O6)
糖蔗糖:(1)非还原性糖,即不含醛基(2)水解得到一葡一果
类二糖(C12H22O11):蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。
麦芽糖:(1)还原性糖,即含有醛基(2)水解得到两分子葡萄糖。
淀粉:(1)非还原性糖(2)水解最终得到葡萄糖(3)遇I2变蓝色
多糖(C6H10O5)n淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O5)n,但两者并非同分异构体
纤维素:含有几千个单糖单元,每个单糖单元含有三个醛基。
(1)非还原性糖(2)水解最终得到葡萄糖,但水解比淀粉困难。(3)酯化
-H2O(缩聚)
+H2O(水解)
(2).氨基酸和蛋白质(1)***
***←氨基酸蛋白质(2)盐析(可逆)
(含-COOH、(3)变性(不可逆)
-NH2)含肽键(4)颜色反应
(5)灼烧有烧焦羽毛气味
(6)水解得氨基酸
典型例题:
例1:某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。图中“棍”代表单键或双键
或三健。不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种()

例2:下图表示蛋白质分子结构的一部分,图中A、B、C、D标出分子中不同的键,当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是()
例3:(08海南卷)在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3:2的化合物是()
例4:(08北京崇文),远离毒品。以下是四种毒品的结构简式,下列有关说法正确的是()
A.***的分子式为C13H16ClNO

***最多可与含4molBr2的浓溴水发生反应
D.***不可能发生加成反应
例5、(08北京丰台)“人文奥运”的一个重要体现是:坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如右图所示,有关该物质的说法正确的是()


,因为该物质与苯酚属于同系物
、7mol
专题二同分异构体和同系物
【考纲要求】
了解同分异构现象普遍存在的本质原因。
掌握同分异构和同系物的概念,会辨认同系物和列举同分异构体。
考点一、同系物:
知识点:
1、定义:
2、同系物的判断规律
典型例题:
例1:下列各物质互为同系物的是()

=
例2、下列各组物质中,一定互为同系物的是()
A、分子式为CH2O2和C3H6O2的物质 B、分子式为CH2O和结构简式为CH3CHO的物质
C、分子式为CH4O和C2H6O的物质 D、苯酚和苯甲醇(C6H5CH2OH)
强化训练:
1、下列物质是苯的同系物的是()
2、下列各组中物质一定互为同系物的是()

3、下列各组物质中,互为同系物的是()
=
≡CCH2CH3和CH2==CHCH3和CH2=CHCH2CH3
4、下列各组物质间,互为同系物的是()
、、、=CHCH2Cl、CHCl=CHCH3
5、下列叙述正确的是 ()
A、同系物具有相同的性质 B、同系物的结构相似,所以物理性质也相似
C、同系物互为同分异构体 D、同系物具有相似的结构,化学性质也相似
6、下列各物质中,互为同系物的一组是()
①C2H5COOH②C6H5—COOH③硬脂酸④油酸⑤丙烯酸⑥CH3CH2CHO
A.①③B.③⑤C.④⑥D.⑤⑥
考点二、同分异构体的种类
知识点:
1、同分异构体的概念。
2、同分异构体的类型:
(1)碳架异构:
例1:(1)熟练地写出分子式为C4H10、C5H12、C6H14、C7H16的所有同分异构体的结构简式:
(2)熟练写出符合—C3H7、—C4H9的所有同分异口构。
(2)位置异构:指官能团在链的不同位置上形成的异构现象。如:1-***丙烷,2-***丙烷
常见的官能团有:卤原子、碳碳双键、碳碳叁键、羟基、氨基、硝基等。
例2:推断下列物质的异构体的数目
一***代物(种数)
二***代物(种数)
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
思考:C4H10的二***代物与八***代物的种类有何关系?
例3:书写满足下列条件的同分异构体的结构简式:
①分子式为C5H10,能使溴水反应褪色同分异构体的结构简式
②分子式为C5H12O的醇类且能氧化成醛同分异构体的结构简式
③写出符合C5H10O属于醛的同分异构体的结构简式
④写出符合C5H10O2属于羧酸的同分异构体的结构简式
⑤写出符合C4H8O2属于酯的同分异构体的结构简式
(3)类别异构:官能团的类别不同引起的异构现象。
类别异构现象
举例书写结构简式
单烯烃与
炔烃与
饱和一元醇与
芳香醇与
饱和一元醛与
饱和一元羧酸与
氨基酸与
例4:邻***苯甲酸有多种同分异构体,其中属于酯类且结构中含有苯环的同分异构体有 ( )
A、6种 B、5种C、4种D、3种
例5、实验室将化学式为C8H16O2的酯水解,得到A和B两种物质,A氧化可转变为B,符合上述性质的酯的结构种类有

例6:(08海南卷)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有()

例7、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
(1)写出A人的结构简式:A,C:。
(2)D有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个,其中三个的结构简式是
请写出另外两个同分异构体的结构简式:
和。
专题三有机反应类型
考点一、有机反应基本类型
有机反应的几种基本类型是:取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等,此外还有氧化反应、还原反应、裂化反应等。其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都是取代反应的一些子类型。
重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表
基本类型
有机物类别
取代反应
卤代反应
酯化反应
某些水解反应
硝化反应
磺化反应
加成反应
消去反应
氧化反应
燃烧
酸性KMnO4溶液
直接(或催化)氧化
还原反应
聚合反应
加聚反应(实为加成反应)
缩聚反应
显色反应
考点二、注意的问题:
,从不同的角度看可有不同的名称,如:
卤代,硝化,磺化,酯化等均属于取代反应
(2)卤代烃,酯,多肽和蛋白质的水解反应属于取代反应,二糖,多糖的水解反应一般认为不属于取代反应
(3)油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应,也是取代反应
(4)醇与醇,羧酸与羧酸,氨基酸与氨基酸等分子间的脱水反应属于取代反应
有关反应类型的关系可图示为:

掌握碳碳不饱和键、-OH、-CHO、-COOH、-COOR、C6H5-的特征反应,
弄清官能团之间相互影响如-COOH、-COO-中的C=O不与H2加成。

①烃基或苯环上的H被Br2取代时,不要误认为1个Br2取代2个
H原子。
②要注意1mol酚酯RCOOC6H5发生水解反应最多可消耗2mol
NaOH:RCOOC6H5+2NaOH→RCOONa+C6H5ONa+H2O。
。

反应类型
断键点
反应条件
卤代烃水解反应
醇分子间脱水反应
酯化反应
酯水解反应
肽的水解反应
烃的卤代反应
6、聚合反应:由小分子生成高分子的反应。
(1)加聚反应:由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。
要求掌握乙烯式的加聚:
(2)缩聚反应:指单体之间相互作用作用生成高分子,同时生成小分子(一般是水分子)的聚合反应。
常见的是:羟基与羟基(成醚结构)、羟基与羧基(形成高分子酯)、羧基与氨基(形成蛋白质)之间的缩聚。
练****写出:乙二酸和乙二醇在浓硫酸存在的条件下发生的一系列反应:
三、条件不同反应类型不同的例子
(1)温度不同,反应类型不同
140℃
浓硫酸
170℃
浓硫酸
CH3CH2OHCH2CH2+H2O2CH3CH2OHC2H5OC2H5+H2O
(2)溶剂不同,反应类型不同
△
乙醇
△
NaOH
CH3CH2Br+H2OC2H5OH+HBrCH3CH2Br+NaOHCH2CH2+NaBr+H2O
(3)浓度不同,反应类型不同
浓H2SO4
稀H2SO4
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6(C6H10O5)n6nC+5nH2O
典型例题:
例1:某有机物的结构式为:
它在一定条件下能发生的反应有:①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去()
A.②③④ B.①③⑤⑥C.①③④⑤ D.②③④⑤⑥
例2:以下物质;(1)甲烷;(2)苯;(3)聚乙烯;(4)聚乙炔;(5)2-丁炔;(6)环己烷;(7)邻二甲苯;(8)苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色,又能使溴水因发生化学反应而褪色的是:()
A、(3)(4)(5)(8)B、(4)(5)(7)(8)C、(4)(5)(8)D、(3)(4)(5)(7)(8)
例3:有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中属于取代反应范畴的是(填写相应的字母)()
例4:(08海南卷)下列有机反应中,不属于取代反应的是()
例5:(08北京宣武)油酸是一种不饱和脂肪酸,其分子结构如右图所示。下列说法不正确的是()


20070406


专题四有机推断和有机合成
【命题趋向】综观近几年化学高考试题,作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言,其命题呈现如下趋势:①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续,②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。
一、知识网络
1、知识网1(单官能团)
2、知识网2(双官能团)
二、知识要点归纳
1、由反应条件确定官能团:
反应条件
可能官能团
浓硫酸△
稀硫酸△
NaOH水溶液△
NaOH醇溶液△
H2、催化剂
O2/Cu、加热
Cl2(Br2)/Fe
Cl2(Br2)/光照
碱石灰/加热
2、根据反应物性质确定官能团:
反应条件
可能官能团
能与NaHCO3反应的
能与Na2CO3反应的