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碳负离子反应.ppt

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第二章. 碳负离子反应
2018/5/22
碳负离子反应
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C-C键的形成是有机合成中最重要的方面之一。
最主要手段之一:碳负离子(C-) 作为亲核中间
体发生亲核反应。
碳负离子(C-)定义:有机分子中的C-H键失去
质子后生成的共轭碱。
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碳负离子反应
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通常C-H键:解离度较小,为弱酸
(sp3、sp2、sp 杂化C)
C-H键相邻C上或-位上有吸电子基,可借助诱导效应或共轭效应的作用稳定将会生成的C-时,C-H键的酸性增加,如
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碳负离子反应
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一. 碳氢键的酸度
酸度表示:pKa
(以该物质在水中的解离度Ka求得-logKa)
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碳负离子反应
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活性亚***化合物及其它一般试剂的酸性
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碳负离子反应
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原C-H酸性愈弱,所需B-碱性越强。
为判断某B-是否可将某C-H夺去形成C- ,可将C-H的酸度与B-的共轭酸酸度比较(酸度必须C-H > B-H ),估计出该酸碱反应的平衡倾向。
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碳负离子反应
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例:在质子溶剂中以醇钠夺***-位C-H
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碳负离子反应
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平衡虽达成,但要平衡倾向右方,需更强碱
如:NaH,NaNH2,Ph3CLi等
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碳负离子反应
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所以利用此类化合物及试剂的酸性数据
a. 可判断C-是否可形成
b. 确定所需C-形成的条件、方法
常用:
强碱:
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碳负离子反应
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大位阻的二级***的碱金属盐
1. 碱性很强(其共轭酸的pka>33)
2. 能溶解于非极性溶剂甚至烷烃中。
,亲核性弱。

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