对乙酰氨基酚制备.ppt

LOGO 指导老师:郝文燕实验人员:马双张玉婷陈婧怡对乙酰氨基酚的制备选题意义: 对乙酰氨基酚是一种常用的解热镇痛药,其解热作用缓慢而持久,与阿司匹林相比, 具有刺激性小、极少有过敏反应等优点。镇痛作用弱,无抗炎抗风湿作用,是乙酰苯***类药物中最好的品种。特别适合于不能应用羧酸类药物的病人。用于感冒,牙痛等症状。此外, 它还可用于药物扑炎痛的合成、作为有机合成中间体、照相用化学药品和过氧化氢的稳定剂等。目前, 对乙酰氨基酚已成为全世界应用最广泛的药物之一, 是国际医药市场上头号解热镇痛药, 同时也是我国原料药中产量最大的品种之一。就在于其在医药上广泛应用,这次开放性实验,我们想引用工业制法,加以改进,通过查阅各种文献, 经过探究,从而设计出一个实验室制法,作为学生以后学****药物化学的实验室课程之一,让学生切身体验制作对乙酰氨基酚的过程,使理论与实践相结合,增强学生动手能力和探究能力。基本性质一、物理性质一、物理性质名称:对乙酰氨基酚名称: 对乙酰氨基酚(简称: APAP ) 又称:扑热息痛,醋氨酚又称:扑热息痛,醋氨酚分子式: C 8H 9NO 2 分子量: 结构: 性状: 棱柱体结晶或白色结晶性粉末。无臭,味微苦熔点: 168-172 ℃溶解情况: 能溶于乙醇、***和热水,微溶于水,不溶于石油醚及苯其它性质: 饱和水溶液 - 。二、化学性质二、化学性质·水解产物呈芳伯氨基特性药物结构中有酰***基,在酸性溶液中易水解得其芳伯氨基的产物。因此药物的水解产物可具有芳伯氨基特性反映·水解产品易酯化·对乙酰氨基酚水解后产生醋酸,可在硫酸介质中与乙醇反应, 发生醋酸乙酯的香味。·与三***化铁发生呈色反应对乙酰氨基酚具酚羟基探究方法(1)于的 100ml 锥形瓶中加入对氨基苯酚 ,水 30ml ,醋酐 12ml ,轻轻振摇成均相,再于 80℃水浴中加热 30min ,放冷,析晶,过滤,滤饼以 10ml 冷水洗 2次,抽干,干燥,得对乙酰氨基酚粗品约 12g 。(2)精制:于 100ml 锥形瓶中加入对乙酰氨基酚粗品,每克用水 5ml ,加热使溶,稍冷后加入活性碳 1g,煮沸 5min ,在吸滤瓶中先加入亚硫酸氢钠 ,趁热过滤,滤液放冷析晶,过滤,% 亚硫酸氢钠溶液 5ml 分2次洗涤,抽干,干燥,得白色的对乙酰氨基酚纯品约 8g, -170 ℃。对乙酰氨基酚的制备对乙酰氨基酚的制备总流程: 对氨基酚、水、醋酐→反应 30min →放冷→析晶→过滤→洗涤→抽干→干燥→粗品→水溶→活性炭,煮沸→亚硫酸氢钠→趁热过滤→析晶→过滤→亚硫酸氢钠溶液分 2次洗涤→抽干→干燥→纯品反应方程式: OH NH 2 +(CH 3CO) 2O OH NHCOCH 3通过上述制备对乙酰氨基苯酚制法可知,该方法操作简单, 危险性也小,所需实验设备也很容易得到,适合于实验室实验。但是,实验室一般情况下,是没有对氨基苯酚的,因为该物质非常容易被氧化,不容易存储。从这里可知,对乙酰氨基的制备转化为了对氨基苯酚的制备,如果我们可以较好地制备出对氨基苯酚,那么,对乙酰氨基苯酚就可以非常容易得出。所以,实验的关键转为制备对氨基苯酚。下面, 所以,实验的关键转为制备对氨基苯酚。下面, 我们就来讨论下如何较高产率的制备出对氨基苯酚。我们就来讨论下如何较高产率的制备出对氨基苯酚。对氨基苯酚制备对氨基苯酚(p--Aminophenol ,又名对羟基苯***,简称 PAP ) 是一种重要的精细化工产品,主要用于染料工业生产偶氮染料、硫化染料、酸性染料和毛皮染料;在医药工业中用于制造补热息痛、安妥明等药物, 消耗量很大;在橡胶工业中用作防老剂;此外还可用于甲醛贮藏的阻聚、抑制金属腐蚀、尿素加成反应等过程,还用作丙烯***二聚催化剂以及感光材料和石油添加剂等等。 PAP 为白色或棕色针状或片状晶体,具一定毒性,被皮肤吸收会引起皮炎、高缺血红蛋白症和哮喘, 一、对氨基苯酚制备方法的选择一、对氨基苯酚制备方法的选择通过查阅各类文献了解到 PAP 的生产有不同的原料路线,如苯酚、对硝基苯酚、硝基苯、苯***等,相应工艺路线也有很多。所以制备方法众多,但各具优缺点。因此, 我们要从中选出一种操作方式不是很复杂,设备要求不高,原料易得,环境污染较小,安全性较高,有希望拓展到学校,让大多数学生可以亲自动手做,作为一堂实验课开设的方法。以下将分析几种经过挑选下来的方法优缺点,选出一种最佳方法进行深入探讨,实验。(一)铁粉还原法以对硝基苯酚为原料还原制得。反应原理: 以对硝基苯酚为原料, 在 98 e 下将其加人含有铁粉和盐酸的水溶液中, 经铁粉还原后, 将铁泥滤除, 母液中加人焦亚硫酸钠, 再冷却至 5 ℃,滤液冷却结晶, 再经重结晶、干