氟苯的合成.pdf.pdf

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文
化工时刊疆匮】年卷第期
芒
,、—
~ 。在这些合成方法中,从重氮化氟基置换热
一
、前言
解法制备氟苯的合成路线最为简单,产品纯度较高,
氯苯是合成广谱抗生素、环丙沙星等的重要中易于工业化生产。本文着重研究了重氮化氟基置换
间体,英国、德国、日本等均曾报导了它的合成方热解法制各氟苯的方法
法。
率可达。德国文献介韶了苯胺在亚硝酸钠和二、实验部分
作用下生成氟化苯的合成工艺,收率可达。
. 合成原理
日本文献采用有机碱试剂制备氟苯,收率
. 旦一旷罟
. 苯胺的重氮化红外光谱
—型红外分光光度
水配成的稀酸中,用冰盐浴冷却至一定的温计测定,结果如图所示。从中可以看出,产品的
。在主要吸收峰为:、、、、、
四口瓶中加入一定量的苯胺盐酸盐,在强烈搅拌下和与氟苯的标准红外谱图一致。
缓缓滴加亚硝酸钠溶液,并将温度控制在一定的范
围内。重氮化反应在淀粉试纸变蓝时完成。
. 氟硼酸根置换
在烧杯内壁涂石蜡内溶解硼酸晶体于
氢氟酸中,冷却至以下时,加入到
~ 分钟,
得氟硼酸重氮苯溶液。将溶液过滤,滤饼依次用
冰水、甲醇、乙醇洗涤后,置于真
空干燥器中干燥,得氟硼酸重氮苯。
. 热解与提纯
在蒸馏烧瓶中加入定量的氟硼酸重氨
苯,加热至开始分解,缓缓加热使反应平稳进行,至
,蒸出生成的氟苯。粗品经图产品的红外谱图
溶液洗涤后,用无水干燥。精馏收集色谱分析
、~ 。产品经上海分析仪器厂型气相色谱仪测
三、。
.
化学化工系级毕业牛
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年卷第期科技进展化工时刊
⋯⋯一
,
响。结果表明,当反应温度低于℃时氟苯收率随并且反应生成大量的。白烟,夹带氟苯从吸收瓶
着温度降低而升高, 当温度低于℃时重氮化反应中冲出,严重降低收率。通过进一步实验发现重氮
温度对氟苯的收率影响不大。从工业化的角度考虑, 盐的实际热解温度为℃~ ,在此温度下反应
重氮化反应温度宜控制在℃以下,收率可达缓缓进行,
以上。出生成的氟苯。
四、结束语
目前世界上许多国家和地区都在开发和生产氟
苯及其衍生物,如美国的公司、意大
利的公司、德国的公司及英国的
公司等,其年总产量近万。我国早在七十年
代就开始研制和开发氟苯及其衍生物, 目前从工业
生产的现状出发,今后氟苯产品的开发方向主要提
高收率和减少工业生产中的污染。
氟苯主要用作医药中间体。往氟苯主要用于
制造抗精神病特效药三氟哌啶醇、三氟哌丁苯等。近
年来,氟苯主要用于生产广谱抗生素环丙沙星,即
环丙氟哌酸等喹诺酮药物的起始原料。目前环丙沙
重氮盐热解温度的控制
垦等喹诺酮药物已在德、美、法、日、印度等许多
从一些资料上看,重氮盐热解温度